Η Αστυπάλαια είναι η “γέφυρα” που ενώνει τις Κυκλάδες και τα Δωδεκάνησα συνδυάζοντας στοιχεία και από τα δύο νησιώτικα συμπλέγματα. Γεμάτη ψηλούς βράχους και λόφους, με πανέμορφες ακρογιαλιές και γραφικά χωριά, προσκαλεί τον επισκέπτη σε ένα μαγικό ταξίδι στο γαλάζιο του Αιγαίου και το λευκό των σπιτιών της.
Η Χώρα πρωτεύουσα και λιμάνι είναι κτισμένη πάνω σε βράχο που εισχωρεί στη θάλασσα, σχηματίζοντας δύο όρμους. Στη μία πλευρά, βρίσκεται το λιμάνι και στην άλλη ο όρμος Λιβάδι. Η Χώρα, ενωμένη σχεδόν με το λιμάνι, τον Πέρα Γιαλό, αποτελεί για πολλούς την ομορφότερη πρωτεύουσα νησιού στο Αιγαίο.
Στην κορυφή της Χώρας δεσπόζει το βενετσιάνικο κάστρο των Γκουερίνι, κτισμένο με την παραδοσιακή τοπική σκούρα πέτρα, περιστοιχιζόμενο από άσπρα σπιτάκια. Οι εξωτερικοί τοίχοι των σπιτιών, δημιουργούν ένα τείχος, με μικρά παράθυρα για πολεμίστρες. Μέσα στο κάστρο υπάρχουν δύο κατάλευκες εκκλησίες με πέτρινα περίτεχνα καμπαναριά, της Παναγίας Ευαγγελίστριας και του Αγίου Γεωργίου. Απέναντι, δεσπόζει το κάστρο του Αη-Γιάννη, που η παράδοση το θέλει απόρθητο, καταφύγιο των κατοίκων στις επιδρομές των πειρατών.
Οι εκπληκτικοί ανεμόμυλοι που βρίσκονται στο διάσελο πάνω από τη Σκάλα στη Χώρα, έχουν σχήμα κυλίνδρου και ανήκουν στην κατηγορία του ξετροχάρη μύλου, του οποίου η σκεπή γυρίζει ανάλογα με την κατεύθυνση του ανέμου.
Το νησί χωρίζεται στο Μέσα και το ‘Έξω νησί με μία αμμουδερή λωρίδα το Στενό μήκους 100 μέτρων. Αν δεν υπήρχε αυτή η στενή λωρίδα που τα ενώνει, η Αστυπάλαια θα ήταν δυο ξεχωριστά γειτονικά νησιά. Πολλές οι παραλίες που σχηματίζουν οι δαντελωτοί όρμοι της, γύρω από το νησί. Ο Άγιος Κωνσταντίνος, οι Βάτσες, τα Καμινάκια, ο Άγιος Γιάννης, ο Πάνορμος, η Παχιά Άμμος είναι μερικές από αυτές. Καΐκια μεταφέρουν τους επισκέπτες που θέλουν να απολαύσουν ερημικές παραλίες στα κοντινά νησάκια Κουτσομύτη και Σύρνα.
Στο Έξω Νησί αξίζει να επισκεφθείτε τον Άγιο Ιωάννη και να θαυμάσετε τον καταρράκτη του καθώς επίσης και το Λιβάδι, στα νότια της πρωτεύουσας, με τη μεγάλη του παραλία. Στην περιοχή του Λιβαδιού, χαζέψτε την εύφορη κοιλάδα με τα οπωροφόρα δέντρα και τα πανέμορφα λουλούδια. Μια πολύχρωμη εικόνα που δένει υπέροχα με το παραθαλάσσιο τοπίο.
Στα νότια του Μέσα Νησιού, θα συναντήσετε τη Μαλτεζάνα ή Ανάληψη, θέρετρο με τη μεγαλύτερη τουριστική κίνηση στην Αστυπάλαια. Η Μαλτεζάνα πήρε την ονομασία της από τους Μαλτέζους πειρατές που είχαν ως ορμητήριό τους το νησί. Εδώ, το 1827, ο Γάλλος Bigot πυρπόλησε το πλοίο του για να μην αιχμαλωτιστεί. Στη βορειοανατολική πλευρά της Αστυπάλαιας βρίσκεται η λιμνοθάλασσα Χαμένη Λίμνη, στις όχθες τις οποίες είναι χτισμένο το Βαθύ. Από εδώ μπορεί κανείς να επισκεφθεί με καΐκι το Σπήλαιο του Δράκου, το Σπήλαιο του Νεγρί ή πιο νότια το ιταλικό φρούριο Καστελλάνο.
Για ημερήσιες αποδράσεις υπάρχουν τα νησάκια Χονδρό, Λιγνό, Αγία Κυριακή, Κουτσομύτι με όμορφη παραλία και Κουνούποι. Μακρύτερα τα Αδέλφια, η Σύρνα και τα Τριανήσια. Στα δυτικά τα νησάκια Κτένια, Ποντικούσσα, Οφιδούσσα, Κατσαγρέλι και στα βόρεια οι Φώκιες.
